La chiesa di Santa Maria della Pieve è situata nel centro storico di Arezzo, tra corso Italia, sul quale prospetta la facciata, e piazza Grande, su cui prospetta l’abside.

La facciata, ricostruita nel XIII secolo, da tre logge sorrette da colonnine; le due logge inferiori sono ad arco, la terza, quella più in alto, è ad architrave. Il coronamento della facciata è privo di timpano.

Nella parte inferiore della facciata, si aprono tre portali strombati; quello centrale, presenta la lunetta Vergine fra due angeli e raffigurazioni allegoriche dei mesi nell’archivolto con il nome dell’artista, Marchio, e la data 1216.

Sulla destra della facciata, si erge la torre campanaria, detta dei cento buchi per le bifore, dieci per ogni lato, disposte su cinque ordini sovrapposti.

Sulla parte posteriore della chiesa vi è la grande abside semicircolare, decorata con arcate cieche a tutto sesto e monofore che danno luce all’interno e alla cripta.

All’interno fu ideato il transetto posto di fronte al presbiterio con pilastri a fascio. Aggiunte di cappelle, di edicole e di affreschi si verificarono nel XIV secolo. Testimonianza di questo momento è rimasto il polittico con la Vergine col Bambino e i santi Giovanni Evangelista, Donato, Giovanni Battista e Matteo commissionato a Pietro Lorenzetti nel 1320. Il busto reliquiario di san Donato, conservato nella cripta, in argento dorato, con smalti traslucidi e con pietre preziose, fu eseguito nel 1346.

Del XIV secolo è anche il fonte battesimale, di forma esagonale e con formelle raffiguranti Storie di san Giovanni Battista, opera di Giovanni d’Agostino (1332-1333). Grandi lavori di trasformazione della pieve furono realizzati da Giorgio Vasari nel 1560. Da documenti esistenti, si dà per certo che i resti di Giorgio Vasari e della moglie Nicolosa de Bacci, posti insieme in un’urna, riposino dentro la tomba che si trova sotto il pavimento all’interno della pieve di Santa Maria Assunta.

L’altare maggiore fu sostituito da quello di famiglia, oggi si trova nella badia delle Sante Flora e Lucilla.