L’anfiteatro si trova nella parte meridionale della “città murata” ed è considerato il più importante monumento romano di Arezzo. Esso testimonia chiaramente l’importanza che “Arretium” ebbe in epoca romana. Fu costruito nella prima metà del II secolo, probabilmente all’epoca dell’imperatore Adriano; fu riportato alla luce nel 1915 e più volte restaurato nel secondo dopoguerra.

Eretto con blocchi in arenaria, laterizi e marmi, l’anfiteatro si presenta nella classica forma ellittica, con due ordini di gradinate. L’asse maggiore è di m. 121 e il minore di 68: si ritiene che il circo potesse contenere 8-9 mila spettatori.

La costruzione è stata saccheggiata nel corso dei secoli, soprattutto quando – nel Cinquecento – fu usata come cava di pietra per costruire, sull’emiciclo meridionale, il Monastero di S. Bernardo, che oggi ospita il Museo Archeologico “Gaio Cilnio Mecenate”; ma anche quando il materiale lapideo fu usato per innalzare le mura medicee, o – alla fine del Settecento – per ampliare il Seminario.

Dopo la spoliazione delle pietre, l’anfiteatro rimase parzialmente interrato. Tra i resti è ancora visibile parte della platea, con intorno alcuni ruderi degli ambulacri, pittorescamente incorniciati da pini e cipressi.