Situata sulla sommità del Colle di San Donato, la Fortezza Medicea – anche se più volte rimaneggiata – rappresenta un esempio significativo dell’architettura militare difensiva del Cinquecento. Sotto la direzione di Antonio da Sangallo il Giovane e di Nanni Ungheri, la fortificazione fu costruita tra il 1538 ed il 1560, sull’area dell’antica cittadella medievale, che fu rasa al suolo. Nella costruzione fu inglobata gran parte di un precedente Forte di forma trapezoidale che risaliva all’inizio del Cinquecento: di questo forte sono ancora visibili due baluardi e qualche tratto di cortina.

L’edificio, inizialmente dotato di tre Porte d’accesso e circondato da un vasto fossato, è inserito nella cinta muraria ed è costituito da un impianto a forma pentagonale irregolare per adattarsi al terreno con bastioni di notevole altezza. Molto innovativa – per quei tempi – fu l’impostazione dei bastioni occidentali e quella degli ambienti interni, formata da una complicata rete di stanze, gallerie, pozzi e prese d’aria, posti su vari livelli.

La Fortezza fu utilizzata fino alla fine del Settecento. Nel 1800 venne in parte smantellata dai soldati di Napoleone, e le ferite alla struttura sono tuttora visibili. Il restauro – già avviato alla fine dell’Ottocento – figura nei programmi del Comune di Arezzo. Dalla Fortezza si può godere uno dei migliori panorami della città sottostante e della Valle dell’Arno.